La vegetazione originaria del Monte Pisano doveva essere quella tipica dell’area mediterranea con boschi di sclerofille sempreverdi nelle zone più calde, con leccio (Quercus ilex L.) dominante, e boschi misti di caducifoglie nelle zone più temperate con roverella (Quercus pubescens Willd.), rovere (Quercus petraea (Matt.) Liebl. ) e carpino nero (Ostrya carpinifolia Scop.).
A partire da circa 10.000 anni fa tali boschi sono stati alterati principalmente a causa dell’intervento umano: incendi, disboscamenti, impiego del suolo per l’agricoltura e per il pascolo hanno portato alla drastica riduzione degli ambienti boschivi e all’estensione di ambienti a vegetazione bassa quali la macchia e la gariga.
Il Monte Pisano, oggi, è coperto per circa 10.500 ettari da boschi, macchie e garighe.
I boschi consistono principalmente in pinete e in castagneti. Le pinete ricoprono circa il 36% del Monte e sono costituite dal pino marittimo (Pinus pinaster Aiton) in gran parte piantato dall’uomo a partire dal IX secolo, a scopo di rimboschimento, oppure diffusosi in seguito agli incendi all’interno di castagneti abbandonati andando a costituire i cosiddetti castagneti coniferati. I castagneti, invece, ricoprono circa il 25% del Monte e sono formati da castagni (Castanea sativa Mill.) sia da frutto sia da ceduo. I castagneti da frutto furono piantati a partire dal Medioevo per la raccolta delle castagne che rappresentavano un alimento importante per le popolazioni locali; oggi tali castagneti sono stati quasi tutti abbandonati, ma in alcune località sono state avviate iniziative per il loro recupero. I castagneti da ceduo, invece, sono molto più diffusi e in parte derivano da castagneti da frutto abbandonati, ancora oggi gli alberi vengono periodicamente tagliati per ricavarne legname.
Gli altri tipi di bosco presenti sul Monte hanno, invece, estensioni limitate e sono boschi misti di latifoglie decidue (robinieti, ostrieti, ontanete e querceti misti) e boschi di sclerofille sempreverdi (leccete e sugherete) quasi sempre derivati da boschi precedentemente sottoposti a ceduazione periodica.
I robinieti si trovano nelle zone fresche e umide e sono formati dalla robinia (Robinia pseudoacacia L.) una leguminosa arborea proveniente del Nord America, introdotta in Europa nel XVII secolo e ormai ampiamente naturalizzata. Gli ostrieti, le ontanete e i querceti misti, sono boschi naturali diffusi nelle zone collinari fresche e umide. Gli ostrieti sono costituiti soprattutto dal carpino nero (Ostrya carpinifolia Scop.) e dall’orniello (Fraxinus ornus L.) e sono presenti sui pendii ripidi, spesso tra le leccete e i castagneti. Le ontanete sono boschi igrofili presenti lungo i torrenti in cui domina l’ontano nero (Alnus glutinosa (L.) Gaertn.). I querceti misti sono formati principalmente dalla roverella (Quercus pubescens Willd.) a cui si associa, sul versante lucchese in zone fresche a bassa quota, la farnia (Quercus robur L.), mentre a nord, sia sul versante lucchese sia sul versante pisano, il cerro (Quercus cerris L.).
Nelle zone più soleggiate sono diffuse le leccete e le sugherete formate rispettivamente dal leccio (Quercus ilex L.) e dalla sughera (Quercus suber L.). Le leccete ricoprono circa il 4% del Monte e sono formate da lecci a cui possono essere associati vari tipi di alberi. Le sugherete sono più rare, derivano da una degradazione delle leccete a causa di ripetuti incendi, sono presenti solo sul versante pisano e sono formate principalmente da sughere. La sughereta più grande si trova ad Asciano in località La Mandria.
Dalla degradazione dei boschi, soprattutto causata dagli incendi, derivano macchie e garighe di vario genere. La macchia è un tipo di vegetazione denso e intricato, formato principalmente da arbusti e da alberelli spinosi, sempreverdi, aromatici, che non superano in genere i 3 m di altezza. Sul Monte Pisano esistono vari tipi di macchie caratterizzate da arbusti quali le eriche (Erica scoparia L. e Erica arborea L.), il corbezzolo (Arbutus unedo L.), la ginestra comune (Spartium junceum L.), il ginestrone (Ulex europaeus L.), il mirto (Myrtus communis L.), i cisti (Cistus salviifolius L., Cistus monspeliensis L. e Cistus creticus L. subsp. eriocephalus (Viv.) Greuter & Burdet), e da alberi quali i lecci e le sughere. Le macchie con alberi vengono definite alte, ne è un esempio quella nella Valle di Crespignano.
La gariga, invece, è una macchia ulteriormente degradata con vegetazione erbacea e arbustiva discontinua su suolo secco, povero e con roccia madre affiorante. Sul Monte Pisano è sviluppata su terreno calcareo in alcune zone quali Moriglion di Penna, Monte Cupola, San Giuliano Terme, Uliveto Terme e San Giovanni alla Vena.
Inoltre, sulla fascia pedemontana del Monte sono presenti in modo quasi ininterrotto, per circa 5500 ettari, oliveti su terrazzamenti, che costituiscono la principale e più importante coltura del Monte.